6 JANUARI 2011

Ojojoj...tänk vad detta pluggandet tar tid! Men det är klart, jag ska läsa in all den kemikunskap som mina klasskamrater lärde sig på ett halvår. Det är nämligen så att jag var på utbytesår i Frankrike förra året. I min gamla klass hade vi gått igenom kapitel 1-6 i kemi B på under den första av de tre terminerna av Kemi B-studier, men i min nuvarande klass gick de istället igenom kapitel 7, 10 och 11! Nu under termin 2 av Kemi B, då jag hoppat in, går de igenom kapitel 1-6 och jag får läsa in de resterande kapitlena själv.
Efter att ha suttit med det några dagar nu, så börjar kunskaperna sätta sig och det hela känns ganska intressant! Från och till har jag försökt med olika studietekniker, och jag har kommit fram till att memorera och diktera är den bästa metoden. Det är bara att sitta och "råräkna" som pappa brukar säga när det gäller matematik. Så jag har suttit och råläst hela dagen. Låt mig presentera: Organisk kemi och ämnesomsättningen!

Jag börjar med att ta upp kapitel 7 om organisk kemi. Med organiska ämnen innebär föreningar som innehåller kol och väte, men dock ej koloxider och vissa enkla salter som karbonater till exempel. Jag ska börja med att berätta om kolväten.

Kolväten

• Mättade kolväten, omättade kolväten och halogenkolväten

Kolväten innehåller väteatomer och kolatomer. Atomerna binds samman med valenselektroner till elektronpar i sk kovalenta bindningar. Alkaner är mättade kolväten, eftersom de bara har enkelbindningar. Alkener, alkadiener och alkyner är omättade kolväten därför att de har dubbelbindning och trippelbindning, Deras molekyler inte har lika många väteatomer som alkanerna, vilket gör att de får därför överskott på valenselektroner och bildar dubbel- respektive trippelbindningar. Omättade kolväten kan lätt reagera med halogener och bilda halogenalkaner. Därför kan man påvisa ett omättat kolväte då det avfärgar en vattenlösning av brom. Andra kolväten är arener (omättade)och cykloalkaner(mättade). Arener, som till exempel bensen C6H6, är ringformade kolväten med delokaliserade elektroner som bildar dubbelbindningar i molekylen. Cykloalkaner, som till exempel cyklohexan C6H12, har bildats av alkaner med minst tre C-atomer till en ringform.
I halogenkolväten är en eller flera H-atomer utbytta mot halogenatomer. Halogenkolväten fungerar ofta som lösningsmedel. Vissa har visat sig vara giftiga och är numera förbjudna, som till exempel freoner.

• Intramolekylära och intermolekylära bindningar hos kolväten

Inom kolvätena så binds atomerna ihop med starka kovalenta bindningar(intramolekylära bindningar), vilket gör att det krävs mycket energi för att spjälka molekylerna. Alkanerna är alltså reaktionströga ämnen. Även om dubbel- och trippelbindningarna hos alkener och alkyner är starkare bindningar än enkelbindningarna hos alkanerna, så är det just dubbel- och trippelbindningarna som gör dem reaktiva. Detta ska jag få reda på mer i kapitel 8.
Intermolekylärt binds kolvätemolekylerna samman med hjälp av van der Waals-bindningar. Även om kolvätena är opolära(C och O är svaga elektronegativa ämnen) så kan de bilda tillfälliga dipoler genom att grannmolekylerna påverar varandras valenselektroner att fördela sig ojämnt inom molekylen. Tack vare de svaga van der Waals-bindningarna så kan gasformiga kolväten kondenseras till vätskor.

Ju längre kolkedja hos ett kolväte, desto starkare van der Waals bindningar blir det, eftersom det då finns fler valenselektroner som kan  fördela sig ojämnt i molekylen. Starkare bindningar leder också till högre kokpunkt. Jag har också kunnat notera att kokpunkten sjunker ju mer förgrenat ett kolväte är, eftersom den ogrenade kedjan ger bättre möjligheter till intermolekylära bindningar.

• Isomeri

En substituent är en atom eller atomgrupp på ett kolväte som kan ersättas med en annan atom eller atomgrupp. Några viktiga substituenter är: metyl
                                                                etyl
                                                                n-propyl
                                                                isopropyl
Ställningsisomeri: Substituenten kan fästa sig på olika C-atomer. En substituent som fäster på kolatom 1' har en ställningsisomeri och en substituent som fäster på kolatom 2' i ett annat likadant kolväte har en annan ställningsisomeri. Dessa två kallas ställningsisomerer.
Kedjeisomeri: Ett kolväte kan vara mer eller mindre förgrenad, och har olika kedjeisomeri.
Cis-trans-isomeri: Detta är en form av stereoisomeri som kan uppstå då ett kolväte med dubbelbindning. I Cis-isomeri är substituenterna riktade åt samma håll, medan i trans-isomeri är de riktade åt motsatt håll.
Spegelbildsisomeri: En annan form av stereoisomeri är den då två molekyler kan betraktas som varandras spegelbilder - de är kirala som en vänster- och högerhandske. En molekyl är kiral då den binder fyra olika atomer eller atomgrupper. För att skilja på spegelsisomererna använder man prefixen D- och L. Naturen har förmåga att skilja på spegelbildsisomerer med hjälp av enzymer som bara katalyserar bildningen av den ena isomeren.

Alkoholer

Funktionell grupp: -OH
Envärda alkoholer: metanol, etanol, propanol, butanol etc.   1 -OH
Tvåvärda alkoholer:etandiol(glykol), propandiol                   2 -OH
Trevärd alkohol: propantriol (glycerol)                                 3 -OH
Alkoholer är polära ämnen, eftersom de har OH-grupper som skapar starka  vätebindningar! Alkoholernas kokpunkt ökar med antalet kolatomer i kedjan, precis som hos kolväten. Däremot minskar lösligheten i vatten. De tre-fyra första alkoholerna är starkt polära ämnen som lätt fungerar som lösningsmedel med andra polära ämnen. Alkoholerna kan däremot också lösa opolära ämnen, eftersom deras opolära sidokedjor kan binda andra opolära ämnen med van der Waals-bindningar.
Primära alokoholer är de molekyler vars C-atomer är bundna till högst en annan C-atom. När dessa oxideras bildas det aldhyder(försiktig oxidation) och karboxylsyror(kraftigare oxidation). Ett exempel är metanol som oxideras antingen till metanal (formalaldehyd) eller metansyra(myrsyra). Formaldehyd är ett giftigt cancerframkallande ämne som förr användes som desinfektionsmedel. Det används däremot fortfarande som ämne vid konservering av biologiska preparat. Ett annat exempel är etanol som antingen oxideras till etanal (acetaldehyd) eller etansyra (ättikssyra).
Sekundära alkoholer är de molekyler vars C-atomer binds till 2 andra C-atomer. När dessa oxideras bildas ketoner (försiktig oxidation). Om man gör en kraftig oxidation händer inget annat än att ketonerna spjälkas sönder. Exempel är 2-propanol som oxideras till propanon (aceton). Aceton används som lösningsmedel för plaster, lacker samt etyn.
Vid oxidation av tertiära alkoholer (de med molekyler vars C-atomer binds till 3 andra C-atomer) spjälkas molekylen bara ner.

Aldehyder och ketoner är karbonylföreningar, eftersom de båda har den funktionella gruppen C=O.

Aminer
En eller flera H-atomer i i en ammoniakmolekyl har bytts ut mot kolvätegrupper. Den enklaste aminen är metylamin. Aminer är baser. Den enklaste aromatiska aminen är anilin.

Etrar
Om man hettar upp etanol med koncentrerad svavelsyra i 170 grader bildas en eter som heter eten, CH2=CH2, i en sk eliminationsreaktion eftersom OH-gruppen och H-atomen eliminerats.
Om man hettar upp etanol i lite lägre temperatur, 140 grader, sker istället en kondensationsreaktion mellan två etanolmolekyler. Då bildas dietyleter.
Vi ser att den allmänna formeln för etrar är R-O-R. De är mindre reaktiva, har lägre kokpunkt än alkoholer och fenoler och är svårlösliga i vatten.
Dessutom kan vi när vi studerar etermolekylerna närmare, se att de är funktionsisomerer av alkoholer.

Aromatiska hydroxiföreningar - fenoler!
Hydroxibensen(rationellt namn fenol) är ett giftigt ämne som är bakterie-och svampdödande ämne och därmed används till desinfektionsmedel. Föreningen har bildats av att en H-atom i en bensenmolekyl ersatts med en OH-grupp.
En annan fenol, som däremot inte är giftig, är tymol som finns i exempelvis timjan och som verkar antiseptiskt.
Fenol har stor teknisk användning: vid framställning av färgämnen, sprängämnen, tvättmedel och läkemedel men också av fenolplast. För övrigt kan nämnas att fenoler är svaga syror.

Karboxylsyror

• Mättade

Karboxylgrupp: -COOH
Exempel: metansyra och etansyra
Karboxylsyror har relativt hög smält- och kokpunkt, vilket beror på att OH-gruppen ger vätebindningar så att molekylerna starkt binds samman två och två. Kokpunkten stiger med ökat antal kolatomer i molekylen. Jag lade märke till att det i naturen bara finns ogrenade karboxylsyror. De tre första karboxylsyrorna; metan- etan och propansyra är blandbara i vatten men resterande är svårlösliga. Karboxylsyror är svaga syror och när de protolyseras bildas karboxylatjoner.
Metansyra (myrsyra) är den starkaste karboxylsyran och etansyra (ättikssyra) är den viktigaste karboxylsyran, eftersom den är ett viktigt ämne för industrin.

• Omättade

Molekylernas kolkedja innehåller minst en dubbelbindning.
Exempel: oljesyra ( en dubbelbindning), linolsyra (två dubbelbindningar) och linolensyra (tre dubbelbindningar).

• Aromatiska

Exempel: Bensoesyra, salicylsyra och acetylsalicylsyra.

• Dikarboxylsyror

Innehåller två karboxylsyror. Den enklaste är oxalsyra (COOH)2, vilken bl.a. ger rabarber dess sura smak!

• Derivat av karboxylsyror

Det finns 2 derivat: Antingen de som bildats genom att en eller flera H-atomer i syrans kolvätedel bytts ut eller de som boldas genom att karboxylgruppen förändras.
Aminosyror och hydroxisyror är av det senare slaget. Aminosyror innehåller både en aminogrupp och en karboxylgrupp. Kroppensproteiner är uppbyggda av alfa-aminosyror. Hydroxisyror är de som innehåller en karboxylgrupp och en hydroxylgrupp, exempelvis hydroxiättikssyra och alfa-hydroxipropansyra (mjölksyra). Frukter innehåller ofta olika hydroxisyror som till exempel: äppelsyra, citronsyra och vinsyra.

Estrar och esterbildning
Bildas av karboxylsyror och alkoholer som katalyseras av oxoniumjoner.
karboxylsyra + alkohol --> ester + vatten
Estrar är vätskor med ganska låg kokpunkt, och de är betydligt flyktigare och mer svårlösliga i vatten än motsvarande karboxylgrupper. Ett exempel är ättikssyra som reagerar med etanol och bildar etyletanoat och vatten. Fetter utgörs av estrar som bildats av glycerol och olika fettsyror.
En sur esterhydrolys är en omvänd reaktion av esterbildning, reaktionen är alltså reversibel och den sitter i jämvikt. En reaktion (esterbildning) år höger och en annan reaktion (hydrolys) åt vänster.
En hydrolys som sker i basisk miljö kallas alkalisk esterhydrolys. Här reagerar estern med hydroxidjonen hos natriumhydroxid eller kaliumhydroxid och bildar en karboxylatjon och en alkohol.
Estrar kan också bildas av oorganiska syror, som till exempel salpetersyra i följande reaktion:
etanol + salpetersyra --> etylnitrat + vatten.
Eller: glycerol + salpetersyra --> glycerylnitrat (nitroglycerin) + vatten
Nitroglycerin är ett kraftigt sprängämne i tjockflytande form, men som tack vare Alfred Nobels upptäckter kunnat bli ofarlig och hantera. Han kom på att nitroglycerin kan sugas upp i kiselgur till en plastisk massa som han kallade gör dynamit. Nitroglycerin utgör också ett ämne i mediciner.

Jag går nu vidare in på ämnesomsättningen!

Kroppens ämnesomsättning kallas för metabolismen. Den uppbyggande delen kallas för anabolismen och den nedbrytande elen kallas för katabolismen. Nedbrytning av glukos kan snabbt sammanfattas i en reaktion då glukos och syre omvandlas till koldioxid, vatten och energi. I själva verket består den totala reaktionen av oerhört många delreaktioner, och varje delreaktion har var sitt specifikt enzym som katalyserar den.

Övergripande, så kan nedbrytningen delas in i 5 steg.

1. Matspjälningskanalen: makromolekylerna bryts med hjälp av enzymer ner till enkla beståndsdelar: stärkelse--> glukos, fet --> glycerol + fettsyror, proteiner --> aminosyror.
2. Molekylerna förs med blod och lymfa till cellerna, som sedan passerar cellmembranet med hjälp av transportproteiner.
3. Cytoplasma: Glykolysen (glukos bildar pyruvatjoner) och transamineringen (aminogrupper bildar karboxylsyror).
4. Mitokondrierna: pyruvatjoner oxideras och det bildas koldioxid och acetylgrupper. Acetylgrupper binds till koenzym A (acetylbärare). Fettsyrorna från steg 1 går in i enreaktionssrie som kallas betaoxidationen, där de bryts ner till acetylgrupper och binds till koenzym A. Acetylbärarna går in i citronsyracykeln, där kolatomerna oxideras till kodioxid men H-atomerna lämnas över till NAD+ och FAD(vätebärare).
5. Mitokondriernas inre membran: Väteatomer från NADH förs över till reaktionsserien cellandningen, där H-atomerna reagerar med syre och bildar vatten.  Det är i steg 5 som den största delen av matens energi frigörs, och förs över till energibäraren ATP som därefter transporterar det vidare till energikrävande reaktioner i cellen.

Bärarmolekyler

• ATP

Divätefosfat + adenin --> AMP

AMP + divätefosfat --> ADP

ADP + divätefosfat --> ATP

ATP kan hydrolisera en fosfatgrupp och bilda ADP,  och därefter återbildas genom att ADP tar upp energi:

ADP + Pi + energi --> ATP + H2O

Dessa rektioner bildar energicykeln.

ATP är också en fosfatbärare, då den kan avge en fosfatjon till en annan molekyl som då fosforyleras.

• NAD+

Ett koenzym som är cellens viktigaste vätebärare. Ofta sker det reaktioner där en eller flera H-atomer spjälkas av och då är det oftast NAD+ som har upp dem. NAD+: Nikotinamid Adenin Dinkleotid. Den bestpr alltså av två nukleotider där ena har kvävebasen adenin och den andra nukotinamid. Då en H-atom binds till molekylen, binds den till nukotinamiddelen.

NAD+ + XH2 --> NADH + X + H+

(X oxideras)

NADH + Y + H+ --> NAD+ + YH2

(Y reduceras)

Dessa två reaktioner sammanfogas till oxidationscykeln (eller vätebärarcykeln).

Koenzymet FAD är också en vätebärare och bildar då FADH2. Även vitamin C fungerar som en vätebärare.

• Acetylgruppsbäraren koenzym A

CoA är en kompicerad molekyl som innehåller den reaktiva gruppen tiolgrupp, -SH. CoA binder till acetylgrupper som spjälkas av i vissa reaktioner, till acetylkoenzym A acetyl-CoA, som är en tioester. CoA bär acetylgrupper från glukolysen och betaoxidationen till citronsyracykeln.

Det sista som jag hann med idag var avsnittet om glykolysen som jag nu ska redogöra för.

Katabolismen

• Glykolysen

Består av 10 enzymkatalyserande reaktioner som skeri cytoplasman. I fas 1 (reaktionssteg 1-3) omvandlas glukos till fruktos-1,6-fosfat(C6-föreningar) och det går åt 2 ATP. I fas 2 (reaktionssteg 4-10) spjälkas fruktos-1,6-fosfat upp i två C3-föreningar, dvs dihydroxiacetonfosfat <-->glyceraldehyd-3-fosfat. dessa omvandlas efter reaktionsstegen till pyruvat, men det måste genomlöpas 2 ggr för att en hel glukosmolekyl ska spjälkas upp. I fas 2 bildas det 4 ATP och 2 NADH, vilket resulterar i ett nettoutbyte: 2 ATP och 2 NADH. Glykolysen förklaras i denna pedagogiska video:

NAD+ kan återbildas på tre olika sätt: citronsyracykel + cellandning, mjölksyrajäsning eller alkholjäsning. Dessa går jag däremot inte igenom nu!

Tack för de värdefulla kunskaper jag fått idag!